1999年11月5日：MacOS 9发布。它带来许多诸如Sherlock 1的增强版Sherlock 2的新特性。
2000年1月6日：在San Francisco MacWorld展览会上苹果展示了其最新操作系统Mac OS X，Mac OS X是基于Rhapsody策略上的新操作系统。像NeXT操作系统一样他也是一个UNIX系统。
2000年2月16日：PowerBook G3 Pismo、iBook特别版和500 MHz Power Macintosh G4在东京MacWorld展览会上发布。配置了AirPort无线网络的400MHz、500MHzPowerBook G3也在同期发布。iBook特别版沿用了iMac DV特别版的颜色，其主频为366MHz。